Брат Пит се свързал с бившата си съпруга – звездата от сериала „Приятели“, Дженифър Анистън, с намерението да изкаже съболезнованията си за смъртта на майка й. Пит бил с нагласата, че враждата между сегашната му съпруга и Анистън е отдавна забравена, но когато Джоли разбрала, обвинила съпруга си, че звъни на бившата зад гърба й, съобщава Radioone.
Брат Пит започва да се среща с актрисата Дженифър Анистън през 1998г., а през 2000г. двама сключват брак. В продължение на няколко години бракът им е смятан за един редките случаи на брачен успех. Въпреки това в началото на 2005 г. двамата обявяват, че са решили да се разделят. По време на делото по развода Пит участва заедно с Анджелина Джоли във филма „Мистър и Мисис Смит“, което привлича вниманието на медиите. Пит казва, че не е изневерявал на Анистън. По-късно той си признава, че на снимачната площадка се е влюбил в Джоли. През януари 2006 г. Анджи привлече вниманието на медиите, като заяви, че е бременна от синеокия красавец. По този начин тя публично призна връзката си с Брат. Седем години по-късно през 2012 г., Пит и Джоли обявяват годежа си. Женят се през 2014 г, във Франция.
От тогава най-големия страх на Анджи е, че съпруга й по някакъв начин отново може да попадне в ръцете на бившата си съпруга Дженифър Анистън.
