Тополовград е разположен на северния склон на планината Сакар. След последното преброяване населението му е почти 5000 души.
Кратка история
Първите сведения за Тополовград са от данъчните регистри от 1493 г., където селището се споменава с името Каваклу, Кавакли. На неговата територия са живели 33 мюсюлмански семейства. През XVII в. вече градът е превърнат във вакъф на султан Баязид II и тук живеят 104 християнски семейства. През втората половина на XVIII и началото на XIX в. районът става мишена на кърджалийски нашествия. В този период тук обикаля Индже войвода, а неговият байрактар Кара Кольо по-късно става игумен на близкия манастир “Света Троица”. Индже войвода става особено популярен от романтичния разказ на Йордан Йовков “Индже”. Най-напред е бил кърджалийски главатар, а после се превръща в ревностен закрилник на населението от сливенския край.
Легенда за името на града
При падането на България под османска власт този район е населяван от юруци - номадско племе, дошли с османците от Средна Азия. Юруците се занимавали основно със скотовъдство. Един ден на краваря Ковак Али му изчезнала една крава, която дълго време не се връщала. Това продължавало редовно. Кравата изчезвала и накрая се връщала при стопанина си. Притеснен къде ходи тази крава, Ковак Али решил да я проследи. Така тя го отвела на чудно място с 2 големи извора и много тополи около тях. Казал си “Леле, какво чудно място е открило това животно! Защо и ние да не се преселим тук да живеем!”. Така постепенно юруците преместили своя стан на това красиво място и дали първото име на крада Кавакли. На турски “кавак” означава топола. Оттук идва и името Тополовград.
Манастирът "Света Троица"
Историята на района около Тополовград неизменно е свързана с манастира “Света Троица,” разположен на около 12 км от града.
Светата обител е основана от Христо войвода от Сливен, който обикалял с четата си и открил изоставената църква “Св.св.Петър и Павел”. Тя служила за убежище на хайдутите. Когато войводата се оттеглил от хайдутлука, той се замонашил под името Хрисант. С помощта на Индже войвода и неговия байрактар Кара Кольо, Хрисант възстановил манастира и станал игумен. Легендарни хайдути е приютявал манастирът - Ангел войвода, Кара Добри, Гарапачи Георги. Затова става популярен под името Хайдушки манастир.
Днес манастирът е действащ и девически.
Любопитни факти за Тополовград
1. Най-многобройно гръцко население
В началото на XX в. този район е с най-многочислено гръцко население. Интересното при тях е, че имат гръцко самосъзнание, но носят български имена, играят български хора, обличат се в български носии. Когато жителите на Кавакли отидат в гръцкия град Лариса, те играят пайдушко и право тракийско хоро и носят сукмани, характерни за района на Тополовград.
2. Бежанците създават колорит в града
След Първата световна война гърците се изселват. На тяхно място идват бежанци от Източна Тракия, Западна Тракия и Егейска Македония. Събират се жители, идващи от 102 селища. Това превръща Тополовград в чудно сборище от пъстри носии, различни обичаи, храна, традиции.
3. Град на камилите
Част от бежанците, които идват от Дедеагачко, донесли камилата. Тук камилите извършвали транспортна дейност и превозвали товари. През 1934 г. в града е имало 320 камили.
*Легендата и любопитните факти за Тополовград са разказани от уредника на Общинския историческия музей в града Веселин Кълвачев и публикувани в www. bulgarianhistory.org.