На 15 август 1002 г. българската армия под командването на цар Самуил, превзема Адрианопол (Одрин).
Докато византийската войска е концентрирана при обсадата на Бдин (Видин), българите достигат Тракия.
По това време в Адрианопол много хора са се събрали за традиционния панаир, организиран на празника Успение Богородично. Без да срещнат съпротива, българските войски заграбват голяма плячка и се оттеглят.
В областта около Одрин са се провели над 15 големи битки и обсади от античността до днес. Българите са побеждавали край Одрин византийците неколкократно. Първо хан Кардам разбива голяма византийска армия край града. След него цар Симеон обсажда Одрин, а цар Самуил пръв успява да го превземе.
Важни за българската история са битката от 1205 г., в която цар Калоян разгромява кръстоносците и обсадата на Одрин по време на Балканската война, когато градът е превзет от български войски.