Хю Хефнър се похвали, че е спал с над хиляда жени. В интервю за новия брой на американското списание "Ескуайър" на въпрос с колко жени е бил, 86-годишният основател на "Плейбой" отговаря: "Как бих могъл да знам? Сигурно с над хиляда. Имаше периоди от живота ми, в които бях женен и тогава никога не съм изневерявал. Но си наваксвах, когато не бях женен", споделя Хефнър.
"Искам оставащата част от живота ми да бъде като сега, много искам да е така", сподели Хефнър. Магнатът имаше множество палави приятелки в имението на Плейбой, а животът му с Холи Медисън, Бриджит Маркард и Кендра Уилкинсън беше показан в телевизионното риалити The Girls Next Door.
През декември той се ожени за ретата си съпруга Кристъл Харис. Медийният магнат беше женен за Милдред Уилямс от 1949 до 1959 г., от която има две деца Кристи и Дейвид, и за Кимбърли Конрад, майка на двамата му сина Марстън и Купър, от 1989 до 2010 г. Сега той споделя, че е по-щастлив от всякога с Кристъл и се смята за голям късметлия, че отново е открил любовта толкова късно в живота си.
