Григор Димитров започна с победа участието си на Мастърс турнира в Монреал. Българинът записа трудна победа с 6:3, 3:6, 6:3 срещу Миша Зверев и се класира напред в надпреварата, която е с ранг 1000.
Първият сет беше белязан от цели 5 пробива, въпреки че и двамата се славят с добрия си начален удар. Серията започна от Григор, който проби за 2:0 след слабо излизане при мрежата от страна на Зверев при 30:40. Руснакът веднага върна пробива, но последва ри-брейк в полза на българина, който се възползва от нови колебания на Зверев при мрежата.
Последваха сервис геймове и за двамата без пробив, но Зверев успя да се върне в сета, след като при 4:2 Григор допусна срив в началния си удар. Дори това обаче не попречи на Гришо, който веднага върна пробива и след това спечели 6-ия си гейм на 15 - 6:3.
Вторият сет обаче беше в полза на Зверев. При 1:2 и сервис за Димитров той допусна няколко грешки и позволи на Миша да го пробие. До края на сета Григор не се доближи до пробив и загуби с 3:6.
До 3:2 двамата вървяха гейм за гейм, но тогава Григор нанесе категоричен удар. Нови колебания в подаването на Зверев му позволиха да разгърне арсенала си, като Димитров проби на 0 - 4:2. Той затвърди пробива на 30 в следващото си подаване и поведе с 5:2. Още при подаването на Зверев Димитров можеше да затвори мача, след като стигна до равенство, но четвъртфиналистът от Australian Open успя да намали на 5:3. В последния гейм Гришо беше безпогрешен, спечели на 15, а с това взе и мача.